1,4-프탈알데히드

환류냉각기와 교반장치를 갖춘 250ml 삼구플라스크에 황화나트륨 6.0g, 유황분말 2.7g, 수산화나트륨 5g 및 물 60ml를 넣고 교반하면서 온도를 80℃로 올린다.노란색 유황 분말이 용해되고 용액이 빨간색으로 변합니다.1시간 동안 환류시킨 후 암적색의 다황화나트륨 용액을 얻는다.

적하깔때기, 환류냉각기 및 교반장치를 갖춘 250ml 삼구플라스크에 p-니트로톨루엔 13.7g, 공업용에탄올 80ml, N,N-디메틸포름아미드 0.279g 및 요소 2.0g을 넣고 가열 교반한다. p-니트로톨루엔을 용해하여 밝은 노란색 용액을 얻습니다.온도를 서서히 80℃까지 올려 일정하게 유지하면 상기 단계에서 제조한 다황화나트륨 용액을 떨어뜨리면 용액이 빠르게 청색으로 변하다가 짙은 녹색에서 짙은 갈색으로 변하다가 최종적으로 적갈색으로 변한다.1.5~2.0시간 이내에 적하한 후 80℃에서 2시간 동안 환류 반응을 유지한다.증기 증류가 빠르게 수행됩니다.증류와 동시에 물 100ml를 가하고 유액 150ml를 취하며 pH는 7이다. 잔류액을 얼음으로 재빨리 식혀 담황색 결정을 석출시키고 에테르(30ml×5 ), 증발 및 건조하여 p-아미노벤즈알데히드 황색 고체를 얻었다.

250ml 삼구플라스크에 파라포름알데히드 5.89g, 하이드록실아민염산염 13.2g 및 물 85ml를 넣고 가열 저어 모두 녹여 무색용액을 얻은 다음 아세트산나트륨수화물 25.5g을 넣고 온도를 80℃로 유지하면서 10분간 환류한다. 포름알데히드 옥심(10%) 무색 용액을 얻기 위해 15분.

50ml 비커에 p-아미노벤즈알데히드 3.5g, 물 10ml를 넣고 진한 염산 5ml를 떨어뜨리고 계속 저어준다.담황색 물질은 빠르게 검게 변하고 지속적으로 용해됩니다.적절하게 가열(6℃ 이하)하여 모두 녹일 수 있습니다.얼음 소금욕에서 식히면 온도가 5℃ 이하로 떨어집니다.이때 p-아미노벤즈알데히드 염산염이 미세한 입자로 침전되어 용액이 페이스트 상태가 됩니다.교반하면서 5-10℃에서 5ml의 아질산나트륨 용액을 20분 이내에 적하하고 약 20분 동안 교반을 계속하였다.40% 아세트산나트륨 용액을 사용하여 Congo red 시험지를 중성으로 조정하여 디아조늄염 용액을 얻었다.

결정성 황산구리 0.7g, 아황산나트륨 0.2g 및 아세트산나트륨수화물 1.6g을 10% 포름알데히드옥심용액에 녹이면 액은 녹색이 된다.적하 후 30분간 저온을 유지하여 회색용액을 얻고 진한 염산 30ml를 가하여 온도를 100℃로 올려 1시간 동안 환류하면 용액이 주황색을 나타내고 증기증류하면 백색의 약간 황색의 고체가 얻어지며, p-벤즈알데히드의 조 생성물을 얻기 위해 여과하고 건조시킨다.생성물을 알코올과 물의 1:1 혼합 용매로 재결정하였다.